浙江大学有机化学有机合成路线设计原理ppt课件.ppt 46页

IntroductiontoOrganicSynthesis有机合成简介2021/7/271 合成化学家在旧的自然界旁又建起了一个新的自然界。——R.B.Woodward2021/7/272 E.J.CoreyRetrosyntheticanalysisTheNoblePrizein19902021/7/273 1.Retrosyntheticanalysis(逆合成分析)Inthisprocedurethetargetmoleculeistransformedprogressivelyintosimplerstructuresbydisconnectingselectedcarbon-carbonbonds.Thesedisconnectionsrestontransforms,whicharethereverseofplausiblesyntheticconstructions.Eachsimplerstructure,sogenerated,becomesthestartingpointforfurtherdisconnections,leadingtoabranchedsetofinterrelatedintermediates.Aretrosynthetictransformisdepictedbythe=>symbol,asshowninnextslide.Onceacompleteanalysishasbeenconducted,thedesiredsynthesismaybecarriedoutbyapplicationofthereactionsunderlyingthetransforms.2021/7/274 SynthonEquivalentDisconnectionrestontransforms2021/7/275 2021/7/276 Synthon（合成子)Equivalent（等价物）PolarInversion极性反转2021/7/277 PolarInversion极性反转2021/7/278 Symbol2021/7/279 策略1FunctionalGrouptransforms（官能团转换）2021/7/2710 2021/7/2711 策略2.DisconnectiononTMswithoutFG（无官能团时的切断策略）——addingFG（添加官能团）2021/7/2712 2021/7/2713 2021/7/2714 策略3.DisconnectiononTMswithmonoFG3.1ApplicationofMalonicester（丙二酸二酯，活泼亚甲基）2021/7/2715 2021/7/2716 2021/7/2717 80%99%80%2021/7/2718 酮式烯醇式3.2ApplicationofEthylAcetoacetate（乙酰乙酸乙酯）pKa＝112021/7/2719 2021/7/2720 2021/7/2721 2021/7/2722 3.3ApplicationofEpoxycompounds（环氧化物）2021/7/2723 2021/7/2724 2021/7/2725 3.4DisconnectiononCyclohexene（环己烯）a)D-A反应2021/7/2726 2021/7/2727 Birch还原b)Birch还原2021/7/2728 4.DisconnectiononBifunctionalgroups（双官能团化合物）（1）,-unsaturatedcompounds2021/7/2729 2021/7/2730 （2）,-unsaturatedcarboxylicacid2021/7/2731 （3）-Hydroxyester2021/7/2732 2021/7/2733 （4）1,3-bicarbonyl（1,3-二羰基化合物）2021/7/2734 2021/7/2735 （5）1,4-bicarbonyl（1,4-二羰基化合物）2021/7/2736 （6）1,5-bicarbonyl——迈克尔（Michael）加成反应2021/7/2737 2021/7/2738 2021/7/2739 2021/7/2740 （7）1,6-bicarbonyl2021/7/2741 2021/7/2742 Birch还原2021/7/2743 4.Rearrangment2021/7/2744 2021/7/2745 习题尝试逆合成分析并合成以下目标化合物）2021/7/2746