有机合成路线设计题.doc 37页

1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成：2、3、4、5、 6、7、8、9、TM910、 11、12、 13、TM1314、TM1415、16、 17、18、TM1819、20、 21、22、如何制备TM2223、试设计TM23的合成路线。24、炔烃的还原由小于或等于C2的有机化合物合成TM24 25、如何制备下列化合物TM25[合成]邻苯二酚是易得的原料。26、TM26[分析]27、试设计TM27的合成路线[分析][合成] 例1．实现的转化。例2．试实现下列转换：例3．试实现下列转化。28、试设计TM28的合成路线。[合成]29、合成TM29[合成] 30、试设计TM30的合成路线。[合成]31、试设计TM31的合成路线。[合成]32、你如何制备TM32[合成]33、试设计TM33的合成路线。 [合成]34、TM34[合成]35、合成TM35[分析]36、制备TM36[合成] 37、合成TM37[合成]38、合成TM3839、TM39[合成]40、合成TM40[合成]41、合成TM41[合成] 42、TM42[合成]43、“布鲁芬(Brufen)”是一种抗风湿病化合物，如何制备它。TM43[分析][合成] 二官能团化合物的合成44、试设计TM44的合成路线[合成]45、合成TM45[合成]46、合成TM46[合成]47、试设计TM47的合成路线。[合成]48、试设计TM48的合成路线[合成] 49、试设计TM49的合成路线[合成]50、试设计TM50的合成路线。[合成]60、试设计TM51的合成路线[合成]52、试设计TM52的合成路线[分析] 53、合成TM53[分析][合成]54、试设计TM54的合成路线。[分析][合成]55、试设计TM55的合成路线。[分析][合成]56、试设计TM56的合成路线。[分析]FGA的目的是为了活化导向。至于A的切断，请不要上下面的当。 这是因为在芳基卤代物上进行亲核取代反应是很困难的(乙烯型类卤代烃也是如此)。你应该按下述方法切断A。[合成]57、试设计TM57的合成路线[分析][合成]58、试设计TM58的合成。[分析][合成]59、试设计TM59的合成路线。 [分析].[合成]可用两种方法合成。方法1方法260、试设计TM60的合成路线。[分析][合成]61、试提出合成扩瞳剂(扩大眼睛的瞳孔)TM61的路线。[分析]62、 杀鼠药TM62的合成怎么样？[分析][合成]路线b倒退到易得的起始原料，较路线a理想。迈克尔加成反应(MichaelAddition)是合成1，5–二羰基化合物的重要反应。所谓Michael加成反应指的是活泼亚甲基化合物在碱性催化剂存在下，对α、β-不饱和醛、酮、羧酸酯、腈、硝基化合物、磺酸酯的共轭加成(1，4–加成)。其通式为：Z或Z’为不饱和基团，(1)为给体，(2)为受体。例如：不对称酮发生Michael加成反应时，缩合主要发生在取代较多的α-碳上。假如使用过量的受体，就有可能发生二烷基化。 利用Michael反应对1，5–二羰基化合物的切断：63、合成TM63[分析]两种切断中，只有一种能得到稳定的碳负离子，是可行的。64、合成TM64[分析]。65、合成TM65[分析][合成] 象这种由Michael反应和环化反应所组成的过程称为鲁宾孙成环反应(Robinsonannelation)。又如：66、合成TM66[分析][合成]67、试设计TM67的合成路线。[分析][合成] Mannich反应：含有活泼氢原子的化合物(研究得最多的是酮)与甲醛和脂肪族仲胺或伯胺或氨(通常使用仲胺)，导致其活泼氢原子被取代的或未被取代的氨甲基置换的反应。不对称酮发生Mannich反应时，主要在取代程度较高的α-C上。例如，68、如何合成TM68[分析][合成] 69、如何合成TM69[分析][合成]70、试设计TM70的合成路线。[分析][合成]71、合成TM71[分析][合成]72、合成TM72 [分析][合成]73、试设计TM73的合成路线。[分析][合成]α-羟基酮的合成我们可以从如下两个反应得到启示：74、试设计TM74的合成路线。[分析][合成]75、 试设计TM75的合成路线。[分析][合成]我们需要由丙酮和乙炔制得对称的双加成物。在酸性介质中，叔醇自动地形成目标分子。76、试设计TM76的合成路线。[合成]安息香缩合77、你如何能将苯偶姻设法变为更复杂的TM77。[分析][合成] 78、你如何制备TM78呢?[分析]首先切断酮醇缩合产物，其结果显然是由Diels-Alder反应制得的。[合成]实际所用的条件是：还可以借于1，3–二噻烷来合成α-羟基酮。79、试设计TM79的合成路线。[分析][合成] 80、试设计TM80的合成路线。[分析][合成]81、试设计TM81的合成路线。[合成]1,2–环氧化合物在二基团合成中的一些应用1)酸性催化开裂2)碱性催化开裂82、试设计TM82的合成路线。[分析] 83、你如何从简单的原料合成TM83。[分析][合成]84、许多β-氯代胺具有生理活性，往往有抗癌作用，下列化合物即是其中之一。试设计其合成路线。[合成]环状化合物的合成并不比链状的难，上述目标分子的制备比预料的容易，因为邻氨基苯甲酸用过量环氧乙烷处理时即能生成混化合物A。85、试设计TM85的合成路线。 [分析][合成]在酸性介质中，丁酮经溴处理，主要得到我们所要的异构体。86、试设计TM86的合成路线。[分析][合成]87、 你如何合成TM87[分析][合成]88、如何制备TM88[分析][合成]89、试设计TM89的合成路线。[分析]90、试设计TM90的合成路线。 [分析][合成]91、试设计TM91的合成路线。[分析][合成]92、试设计TM92的合成路线。[分析][合成]93、设计TM93的合成路线。[分析][合成]94、试设计TM94的合成路线。 [分析]95、试设计TM95的合成路线。[分析][合成]96、合成TM96。[分析]首先选择1，6–二羰基关系。[合成]在此，起丁烯二酸作用的是cis–丁烯二酸酐。96、Hofmann降级反应： 97、试设计TM97的合成路线。[分析][合成]98、合成TM98。[分析][合成]99、TM99是生物碱合成中的重要中间体。试提出其合成路线。[合成]以路线b为例。100、你将如何合成TM100。 [合成]101、试设计TM101的合成路线[合成]102、试设计TM102的合成路线。[合成]103、试为TM103提出一条合成路线。[合成] 104、许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备TM104。[合成]105、试为TM105设计合理的合成路线。106、由甲苯合成4–甲基-2-溴苯酚。[分析][合成]试设计TM106的合成路线。[分析][合成]107、试设计TM107的合成路线。 [合成]108、由合成TM108。[合成]109、实现下列转化。TM109[分析][合成]用OsO4氧化反-2–丁烯过氧酸氧化顺-2-丁烯酸性开环可得由乙炔合成。[分析]110、 由合成TM110。[分析][合成]烯烃与卤素加成是反式加成卤代烷的E2消除是反式消除111、合成TM111。[合成]使用(s)-2-苯基丙醛与乙基溴化镁反应，然后酸化即可得到TM111。112、合成TM112。[分析] 113、合成TM113。[分析][合成]所用的酯必须是反丁烯二酸酯，这样才能使最后的加成物有正确的立体化学。114、合成TM114[分析][合成]