有机化学满分课程合成路线设计 5页

有机化学满分课程合成路线设计【教案设计】合成路线设计一、追本溯源——合成路线的目标①目标化合物分子碳链骨架的构建②官能团的转化和引入I碳链骨架的构建主要包含引入碳原子和消去碳原子；引入碳原子可以依据酯化、醛醛加成或者取代反应获得；而碳原子的消去主要通过水解实现；①酯化反应②醛醛加成或③其他取代反应II官能团的引入①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成1/5 有机化学满分课程合成路线设计【教案设计】2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解④引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化⑤引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等；〔1〕官能团种类变化：〔2〕官能团数目变化〔3〕官能团位置变化：二、“授之以渔”——逆合成分析法是将目标化合物倒退一步查找上一步反应的中间体，该中间体同帮忙原料反应可以得到目标化合物；依次类推，最终确定基础原料；如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，就依据逆合成分析法，CH3COOCH2CH3的上一步物质应当为乙酸和乙醇，就乙酸上一步物质应当为乙醛，乙醛上一步为乙醇，而乙醇的上一步反应物乙烯；就合成路线就可以顺当写出来；三、“考之以鱼”——典型例题讲解2/5 有机化学满分课程合成路线设计【教案设计】I已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，以丙烯和乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）II已知写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图题目分析I以丙烯和乙醇为起始原料,合成,应先生成,可由丙烯与氯气发生取代反应生成,然后催化氧化分别生成、,,与乙醇发生酯化反应可生成,反应的流程为，因此，此题正确答案是:II观看原料与目标生成物之间的关系，碳链发生转变，由2个碳合成4个碳，依据已知信息，增长碳链的方法为利用醛醛加成反应，就应当为乙醛和乙醛加成；就合成路线为答案3/5 有机化学满分课程合成路线设计【教案设计】III三、“庖丁解牛”—依据信息反应书写合成路线已知：以和乙烯为原料可合成，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）；题目分析观看原料与目标生成物之间的关系，碳链发生转变，由7个碳合成9个碳，依据已知信息，增长碳链的方法为利用醛醛加成反应答案四、“小试牛刀”——同学练习4/5 有机化学满分课程合成路线设计【教案设计】已知：写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．题目分析苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1﹣溴环己烷，1﹣溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，合成路线流程图为，答案5/5