《有机合成路线设计》专题复习学案 4页

《有机合成路线设计》专题复习学案杜来意一、［2017年考纲】根据信息能设计有机化合物的合成路线。二、［2016年真题】2016年全国各地高考试题中对有机合成路线设计的考查试题岀处考查内容试题特点新课标I卷38(6)己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸碳链增长，官能团变化新课标III卷38(6)2-苯基乙醇为原料制备苯乙烘官能团种类变化北京卷25(7)乙烯为起始原料合成E碳链增长，官能团变化天津卷8(5)D为主要原料制备己醛取代反应、加成反应江苏卷17(4)甲苯和(CH3CO)2O为原料制备CWHJs^NHCOCHjU官能团变化上海卷43界戊二烯制得有机合成中间体CTTCIKIIOH官能团变化三、【学习过程】1•碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:LCbCIk①f=CH(ilaser-J©>C|JI|n 2.碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。例2.（2016新课标I卷）38（6）参照上述合成路线，以仮，反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:HOOCA/VCOOH_:4催化刑秸秆WI^HOOGThP4Cooh^hooc-^cooh^(.2反卜24』_烯二醜COO€H3C00CH37,()1I""d例3.(2016年北京卷)25(7)已知：2CHCHO_—C以乙烯为起始原料，选用必耍的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。题干：功能高分子P的合成路线如下:6ooch2-^-no2岛分刊2、补充完成合成路线例4.（2016天津卷）8（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 CH£H2C2CHQHr催化剂CH&旺MCHj=xocihH/0—卍R-QI血gRCHO+RrOil+R"OH题干:"o-R"合成反・2■己烯醛(D)的路线如下:CH.=CUOC4fcJCHiCU^IhCf]AD卡叵例5.(2016江苏卷)17(5)已知：①苯胺(易被氧化酸性广/P°H沫吓①『△IIJ浓昭gANOs「OOII^xkxNIICCJCIh请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流(CH3CO)2O程图示例见木题题干)。题干：化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成: HaI四、【课后习题】1.（2015新课标卷）38（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线：题干：A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：囚®心5②。層③①0、/OHr芝「_匸H船H—⑴空匕傩此虬嫌式聚异戊二埼CIfeCaCCX皿引卅戊加®(的TKZ2.（2016上海卷）43设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体合成路线。（合成路线常用的表示方式为「魁—罟加题干：异戊二烯的--种制备方法如下图所示:CHi,Cll.-C-CH!-^>HC=C-(^-OH昇戊一烯oClh